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ネットワーク屋さん，おはようございます。

いただいた質問内容からの推測ですが，
ネットワーク屋さんは
ProxyがクライアントとWebサーバの間でパケットを転送する，
というようなイメージで考えているように見受けます。
もし，そうなら，そこが理解の妨げになっているように思います。

Proxyが転送するのはパケットではなく，TCPのコネクションの中を流れるデータです。
つまり，Proxyはクライアントとコネクションを張って，そこから届いたデータを受け取り，
それをアクセス先のWebサーバに転送するわけです。
その転送動作は，Webサーバとの間にコネクションを張って，
そこにクライアントから受け取ったデータをそのまま入れて送信する，
というイメージです。

別の角度から説明しましょう。
クライアントからProxyサーバに届いたパケットはProxyサーバが受け取り，
その中に入っているデータもProxyサーバが受け取ります。
IPとTCPの動作はここで終わりで，パケットはここで消滅する考えてよいでしょう。
そして，別のIPとTCPの動作によってProxyはWebサーバにデータを転送します。
つまり，Webサーバ宛のパケットを新たに作って，
そこにクライアントから受け取ったデータを入れて，Webサーバに送ります。
クライアントとProxy間のIPおよびTCPの動作と
ProxyとWebサーバ間のIPおよびTCPは全く別のものなのです。
付け加えると，パケットは1対1に対応しないかもしれません。
つまり，一つのパケットに入っていたデータが分割されて複数のパケットに入る，
あるいは，複数パケットのデータが一つのパケットに入るかもしれません。

ソケットのレベルで見ると次のような格好になります。
Proxyにはクライアントと接続したソケットとWebサーバと接続したソケットの二つがあり，
一方のソケットから受信したデータを他方のソケットから送信するという感じです。

それで，ポート番号はこんな感じになります。
Webサーバ(443番)<----->(*番)Proxy(3128番)<----->(*番)クライアント
(*番)はそのマシンの中でユニークなポート番号なら何でもよい

こんな説明でわかるかしら？